Uglevodlar kimyosining umumiy formulasi. Ma'ruza Uglevodlar. Kimyoviy xossalari. II. Karbonil guruhining turi bo'yicha
Uglevodlar oqsillar va lipidlar bilan birga tirik organizmlarning eng muhim kimyoviy birikmalaridir. Hayvonlar va odamlar tanasida uglevodlar juda muhim funktsiyalarni bajaradi: birinchi navbatda energiya (hujayra yoqilg'isining asosiy turi), tizimli (ko'pchilik hujayra ichidagi tuzilmalarning muhim tarkibiy qismi), himoya (immunitetni saqlashda polisaxaridlarning ahamiyati katta).
Uglevodlar nuklein kislotalarni (riboza, dezoksiriboza) sintez qilish uchun ham ishlatiladi; ular tirik mavjudotlarning metabolizmida juda muhim rol o'ynaydigan nukleotid kofermentlarining ajralmas tarkibiy qismidir. So'nggi paytlarda uglevodlarni o'z ichiga olgan murakkab aralash biopolimerlarga ko'proq e'tibor qaratilmoqda. Bunday aralash biopolimerlarga nuklein kislotalardan tashqari glikopeptidlar va glikoproteinlar, glikolipidlar va lipopolisaxaridlar, glikolipoproteinlar va boshqalar kiradi.Bu moddalar organizmda murakkab va muhim vazifalarni bajaradi.
Inson va hayvonlar organizmida uglevodlar oqsillar va lipidlarga qaraganda kamroq miqdorda (quruq tana vaznining 2% dan ko'p bo'lmagan) mavjud. O'simlik organizmlarida uglevodlar quruq massaning 80% ni tashkil qiladi, shuning uchun umuman olganda, biosferada boshqa barcha organik birikmalarga qaraganda ko'proq uglevodlar mavjud.
"Uglevodlar" atamasi birinchi marta 1844 yilda Dorpat (hozirgi Tartu) universiteti professori K. Shmidt tomonidan taklif qilingan. O'sha paytda barcha uglevodlar C m (H 2 O) n umumiy formulasiga ega deb taxmin qilingan edi. , ya'ni. uglerod + suv. Shuning uchun "uglevodlar" nomi. Masalan, glyukoza va fruktoza formulasi C 6 (H 2 O) 6, qamish shakar (saxaroza) - C 12 (H 2 O) 11, kraxmal - [C 6 (H 2 O) 5 ] n va boshqalar B. Keyinchalik ma'lum bo'ldiki, uglevodlar sinfiga mansub bir qator birikmalar o'z xossalarida vodorod va kislorodni umumiy formulada ko'rsatilganidan bir oz farqli nisbatda (masalan, dezoksiriboza - C 5 H 10 O 4. 1927 yilda Kimyoviy nomenklaturani isloh qilish bo'yicha xalqaro komissiya "uglevodlar" atamasini "glitsidlar" atamasi bilan almashtirishni taklif qildi, ammo u keng qo'llanilmadi."Uglevodlar" eski nomi ildiz otgan va fanda mustahkam o'rin egallagan, umumiy qabul qilingan.
Shuni ta'kidlash kerakki, uglevodlar kimyosi organik kimyoning rivojlanish tarixida etakchi o'rinlardan birini egallaydi. Qamish shakarini kimyoviy jihatdan sof shaklda ajratilgan birinchi organik birikma deb hisoblash mumkin. 1861 yilda A.M.Butlerov tomonidan amalga oshirilgan formaldegiddan uglevodlarning sintezi (tanadan tashqarida) tirik organizmlarni tashkil etuvchi uchta asosiy moddalardan (oqsillar, lipidlar, uglevodlar) birining birinchi sintezi edi. Eng oddiy qandlarning kimyoviy tuzilishi 19-asr oxirida nemis olimlari G.Kliani va E.Fisherning fundamental tadqiqotlari natijasida aniqlangan. Qandlarni oʻrganishga mamlakatimiz olimlari A.A.Kolli, P.P.Shorigin va boshqalar katta hissa qoʻshdilar.Shu asrning 20-yillarida ingliz tadqiqotchisi V.Xavortning ishlari polisaxaridlarning strukturaviy kimyosiga asos soldi. 20-asrning ikkinchi yarmidan boshlab uglevodlar kimyosi va biokimyosining muhim biologik ahamiyati tufayli jadal rivojlanishi kuzatildi.
Hozirgi vaqtda qabul qilingan tasnifga ko'ra, uglevodlar uchta asosiy guruhga bo'linadi: monosaxaridlar, oligosakkaridlar va polisaxaridlar.
Monosaxaridlarni karbonil (aldegid yoki keton) guruhiga ega bo'lgan ko'p atomli spirtlarning hosilalari deb hisoblash mumkin. Agar karbonil guruhi zanjirning oxirida bo'lsa, monosaxarid aldegid bo'lib, aldoz deb ataladi; ushbu guruhning boshqa har qanday pozitsiyasida monosaxarid keton bo'lib, ketoz deb ataladi.
Monosaxaridlarning eng oddiy vakillari triozlar: glitseraldegid va dihidroksiaseton. Uch atomli spirtning birlamchi alkogol guruhi - glitserin oksidlanganda glitseraldegid (aldoz) hosil bo'ladi va ikkilamchi spirt guruhining oksidlanishi dihidroksiaseton (ketoz) hosil bo'lishiga olib keladi:
Monosaxaridlarning stereoizomeriyasi . Barcha monosaxaridlar bir yoki bir nechta assimetrik uglerod atomlarini o'z ichiga oladi: aldotriozlar - 1 assimetriya markazi, aldotetrozalar - 2, aldopentozalar - 3, aldogeksozlar - 4 va boshqalar Ketozalar bir xil miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan aldozalarga qaraganda bitta assimetrik atomni o'z ichiga oladi. Binobarin, ketotrioza - dihidroksiaseton - assimetrik uglerod atomlarini o'z ichiga olmaydi. Biroq, boshqa monosaxaridlar turli stereoizomerlar shaklida mavjud bo'lishi mumkin. Stereoizomerlarni belgilash uchun E. Fisher tomonidan taklif qilingan proyeksiya formulalari qulaydir. Proyeksiya formulasini olish uchun monosaxaridning uglerod zanjiri vertikal ravishda aldegid (yoki keton) guruhi bilan zanjirning yuqori qismiga joylashtiriladi va zanjirning o‘zi kuzatuvchiga qaragan holda yarim halqa shaklida bo‘lishi kerak (79-rasm). ).
Har qanday monosaxarid uchun stereoizomerlarning umumiy soni quyidagi formula bilan ifodalanadi: N = 2 n, bu erda N - stereoizomerlar soni, n - assimetrik uglerod atomlari soni. Ta'kidlanganidek, glitseraldegid faqat bitta assimetrik uglerod atomini o'z ichiga oladi va shuning uchun ikki xil stereoizomer sifatida mavjud bo'lishi mumkin.
Modelni tekislikka proyeksiya qilganda assimetrik uglerod atomidagi OH guruhi o'ng tomonda joylashgan glitseraldegid izomeri D-gliseraldegid, oyna tasviri esa L-gliseraldegid deb hisoblanadi. :
Aldogeksozlar to'rtta assimetrik uglerod atomini o'z ichiga oladi va 2 4 = 16 stereoizomer shaklida mavjud bo'lishi mumkin, masalan, glyukoza ularning vakili. Aldopentoza va aldotetrozalar uchun stereoizomerlar soni mos ravishda 2 3 = 8 va 2 2 = 4 ga teng.
Monosaxaridlarning barcha izomerlari D- va L-glitseraldegiddagi guruhlarning joylashuvi bilan assimetriyaning oxirgi markazidagi atom guruhlari joylashuvining oʻxshashligi asosida D- va L-shakllarga (D- va L-konfiguratsiyasi) boʻlinadi. Tabiiy geksozalar - glyukoza, fruktoza, mannoz va galaktoza, qoida tariqasida, o'zlarining stereokimyoviy konfiguratsiyasi bo'yicha D-seriyali birikmalarga kiradi.
Tabiiy monosaxaridlarning optik faolligi ham ma'lum. Polarizatsiyalangan yorug'lik nurining tekisligini aylantirish qobiliyati quyidagilardan biridir eng muhim xususiyatlari moddalar (shu jumladan monosaxaridlar), ularning molekulalari assimetrik uglerod atomiga ega yoki umuman assimetrikdir. Polarizatsiyalangan nurning tekisligini o'ngga aylantirish xususiyati (+) belgisi bilan, teskari yo'nalishda esa (-) belgisi bilan belgilanadi. Shunday qilib, D-gliseraldegid qutblangan nurning tekisligini o'ngga aylantiradi, ya'ni D-gliseraldegid D(+)-aldotrioza, L-gliseraldegid esa L(-)-aldotrioza. Ammo shuni esda tutish kerakki, butun molekulaning assimetriyasi bilan belgilanadigan qutblangan nurning burilish burchagi yo'nalishini oldindan aytib bo'lmaydi. O'zlarining stereokimyoviy konfiguratsiyasiga ko'ra D-seriyaga tegishli monosaxaridlar levorotator bo'lishi mumkin. Shunday qilib, tabiatda uchraydigan glyukozaning umumiy shakli dekstrorotator, fruktozaning umumiy shakli esa levorotatordir.
Monosaxaridlarning siklik (gemiatsetal) shakllari (Tollens formulasi). Bir qator o'ziga xos jismoniy xususiyatlarga ega bo'lgan har qanday monosaxaridlar (erish nuqtasi, eruvchanlik va boshqalar) o'ziga xos aylanishning o'ziga xos qiymati [a] 20 D bilan tavsiflanadi. Aniqlanishicha, har qanday monosaxaridning erishi paytida o'ziga xos aylanish qiymati asta-sekin o'zgaradi va faqat eritma uzoq vaqt davomida turganda to'liq ma'lum bir qiymatga etadi. Masalan, yangi tayyorlangan glyukoza eritmasi [a]20D = + 112,2 ° ga ega, u uzoq vaqt turgandan keyin muvozanat qiymatiga [a]20D = + 52,5 ° ga etadi. Monosaxarid eritmalarining tik turganda (vaqt o'tishi bilan) o'ziga xos aylanishining o'zgarishi mutarotatsiya deyiladi. Shubhasiz, mutarotatsiya molekula assimetriyasining o'zgarishi va natijada eritmadagi uning tuzilishining o'zgarishi natijasida yuzaga kelishi kerak.
Mutarotatsiya hodisasi quyidagi izohga ega. Ma'lumki, aldegidlar va ketonlar ekvimolyar miqdordagi spirt bilan oson va teskari reaksiyaga kirishib, hemiatsetallarni hosil qiladi:
Gemiasetal hosil bo'lish reaktsiyasi, agar bu fazoviy cheklovlar bilan bog'liq bo'lmasa, bitta molekulada ham sodir bo'lishi mumkin. Bayer nazariyasiga ko'ra, spirt va karbonil guruhlarining molekula ichidagi o'zaro ta'siri, agar u besh yoki olti a'zoli halqalarning paydo bo'lishiga olib keladigan bo'lsa, eng qulaydir. Gemiasetallar hosil bo'lganda, yangi assimetrik markaz paydo bo'ladi (D-glyukoza holatida bu C 1). Olti a'zoli shakar halqalari piranozlar, besh a'zoli shakar halqalari esa furanozlar deb ataladi. a-shakl - bu yarimatsetal gidroksilning joylashuvi assimetrik uglerod atomidagi gidroksil (erkin yoki oksidli halqa hosil bo'lishida ishtirok etgan) bilan bir xil bo'lib, uning D- yoki L-ga tegishli ekanligini aniqlaydi. seriya. Boshqacha qilib aytganda, D-seriyali monosaxaridlarning a-modifikatsiyasi bo'lgan formulalarda yarimatsetal gidroksil o'ngda, L-seriya vakillarining formulalarida esa chapda yoziladi. b-shaklni yozishda teskarisini bajaring.
Ko'pincha a- va b-shakllar anamerlar (yunoncha ana - yuqoriga, yuqoriga) deb ataladi, chunki aldoza formulalarining odatiy vertikal ko'rinishida bu shakllar birinchi uglerod atomidagi konfiguratsiyada farqlanadi.
Shunday qilib, mutarotatsiya hodisasi har bir qattiq shakar preparati bitta tsiklik (gemiatsetal) shaklni ifodalashi bilan bog'liq, ammo eritmalar erishi va turishi bilan bu shakl aldegid orqali boshqa tautomer siklik shakllarga aylanadi. muvozanatga erishiladi. Bunday holda, dastlabki tsiklik shaklning o'ziga xos aylanish xarakteristikasi asta-sekin o'zgaradi va nihoyat, tautomerlarning muvozanat aralashmasining doimiy o'ziga xos aylanish xarakteristikasi o'rnatiladi. Masalan, suvli eritmalarda glyukoza asosan a- va b-glyukopiranozlar, ozroq a- va b-glyukofuranozlar, juda oz miqdori esa aldegid shaklida boʻlishi aniqlangan. Shuni ta'kidlash kerakki, glyukozaning erkin holatda bo'lgan turli tautomer shakllaridan faqat a- va b-piranozalar ma'lum. Eritmalarda oz miqdorda furanozlar va aldegid shakllari mavjudligi isbotlangan, ammo erkin holatda ularni beqarorlik tufayli ajratib bo'lmaydi. Quyida D-glyukozaning tautomer siklik shakllari keltirilgan [ko'rsatish]
Haworth proyeksiya formulalari
20-asrning 20-yillarida Xavort uglevodlarning strukturaviy formulalarini yozishning yanada rivojlangan usulini taklif qildi. To'rtburchaklar konturiga ega bo'lgan Tollens formulalaridan farqli o'laroq, Xavort formulalari olti burchakli yoki beshburchakdir va ular istiqbolda tasvirlangan: halqa gorizontal tekislikda yotadi. O'quvchiga yaqinroq bo'lgan bog'lanishlar qalinroq chiziqlar bilan tasvirlangan (tsiklning uglerod atomlari yozilmagan). Molekulaning chiziqli ko'rinishidagi o'ng suyagining o'ng tomonida joylashgan o'rinbosarlar halqa tekisligidan pastda joylashgan va chap tomonda joylashgan o'rinbosarlar halqa tekisligidan yuqoriroq joyni egallaydi. Qarama-qarshi qoida faqat gidroksil guruhi siklik hemiatsetal hosil bo'lishida ishtirok etadigan yagona uglerod atomiga nisbatan qo'llaniladi. Shunday qilib, D-shakarlarda CH 2 OH guruhi yuqori holatda, pastki qismida esa xuddi shu uglerod atomidagi vodorod atomi yoziladi. Va nihoyat, shuni esda tutish kerakki, Xavort tuzilish formulalarini yozishda C 1 da gidroksil guruhi a-shaklda halqa tekisligidan pastda va b-shaklda yuqorida joylashgan bo'ladi. [ko'rsatish]
Monosaxaridlarning konformatsiyasi . Xovortning proyeksiya formulalari monosaxaridlarning haqiqiy konformatsiyasini aks ettirmaydi. Rivzning va keyin boshqa ko'plab mualliflarning ishi siklogeksan kabi piranoza halqasi ikkita konfiguratsiyani olishi mumkinligini ko'rsatdi - stul shakli va qayiq shakli. Kreslo shakli konfiguratsiyasi odatda barqarorroq va ko'pchilik tabiiy shakarlarda ustunlik qiladigan ko'rinadi (80-rasm).
Monosaxaridlarning asosiy reaksiyalari,
reaksiya mahsulotlari va ularning xossalari
- Gemiatsetal gidroksil reaksiyalari. Yuqorida ta'kidlab o'tilganidek, monosaxaridlar ham kristall holatda, ham eritmada, asosan, yarimatsetal shakllarda mavjud. Gemiatsetal gidroksil faolroq bo'lib, spirtlar, karboksilik kislotalar, fenollar va boshqalar bilan reaksiyalarda boshqa guruhlar bilan almashtirilishi mumkin.Monosaxaridning yarimatsetal gidroksiliga ta'sir qiluvchi birikma aglikon, reaksiya mahsuloti esa glikozid deb ataladi. Monosaxaridlarning a- va b-izomerlariga koʻra a- va b-glikozidlar mavjud. Masalan, metil spirti (aglikon) glyukoza bilan (aytaylik, b-piranoza shaklida) noorganik kislotalar ishtirokida reaksiyaga kirishganda alkillanish mahsuloti – metil-b-D-glyukopiranozid hosil bo‘ladi:
b-D-glyukopiranoza sirka kislotasi bilan ishlov berilganda astillanish mahsuloti hosil bo'ladi - atsetil-b-D-glyukopiranozid:
Monosaxaridlarning qolgan gidroksil guruhlari ham asillanish va metillanishdan o'tishi mumkin, ammo bu juda qattiqroq shartlarni talab qiladi. Spirtli ichimliklar, fenollar yoki karboksilik kislotalar aglikonlar vazifasini bajaradigan hollarda, reaktsiya mahsulotlari O-glikozidlar deb ataladi. Shuning uchun metil-b-D-glukopiranozid va atsetil-b-D-glukopiranozid O-glikozidlardir (aglikon bilan aloqa kislorod orqali amalga oshiriladi). Tabiiy O-glikozidlar, ularning aksariyati o'simlik faoliyati natijasida hosil bo'ladi, asosan b-shaklda mavjud.
Glikozidlarning juda muhim sinfi N-glikozidlar bo'lib, ularda aglikon bilan bog'lanish kislorod emas, balki azot orqali amalga oshiriladi. Merkapto guruhida (-SH) C 1 da vodorod atomi radikal bilan almashtirilgan tiosaxaridlarning siklik shakllarining hosilalari bo'lgan S-glikozidlar ham mavjud. S-glikozidlar bir qator oʻsimliklarda (xantal, chernogoriya, doʻlana va boshqalar) uchraydi.
N-glikozidlar molekulasining glikozil qismi azot atomi orqali shakar bo'lmagan organik birikmaning radikaliga bog'langan shakar hosilalari hisoblanadi. O-glikozidlar singari, N-glikozidlar ham piranozidlar yoki furanozidlar shaklida tuzilishi mumkin va a- va b-shaklga ega:
N-glikozidlarga nuklein kislotalar va nukleoproteinlar (nukleotidlar va nukleozidlar), ATP, NAD, NADP, ba'zi antibiotiklar va boshqalarning parchalanishining metabolik muhim mahsulotlari kiradi.
- Karbonil guruhi ishtirokidagi reaksiyalar. Chiziqli gidroksikarbonil shakli monosaxaridlarning kristalli preparatlarida va ularning eritmalarida oz miqdorda bo'lsa-da, uning tautomer muvozanatidagi ishtiroki monosaxaridlarga aldegidlarga (aldozalarda) yoki ketonlarga (ketozlarda) xos bo'lgan barcha xususiyatlarni beradi. Biz allaqachon aldozlar va ketozlarning spirtli ichimliklarni qo'shish qobiliyati bilan tanishdik (yuqoriga qarang). Keling, boshqa xususiyatlarni ko'rib chiqaylik.
- Amino shakar- gidroksil guruhi (-OH) aminokislota (-NH 2) bilan almashtirilgan monosaxaridlarning hosilalari. Aminoguruhning (uglerod atomlaridagi) amino qand molekulasidagi joylashishiga qarab 2-amino-, 3-amino-, 4-amino qandlar va boshqalar ajratiladi.Aminoguruhlar soniga koʻra monoamino qandlar. va diamino qandlari ajralib turadi.
Aminoqandlar aminlarning, oddiy monosaxaridlarning barcha xossalariga, shuningdek gidroksil va amin guruhlarining fazoviy yaqinligi tufayli o'ziga xos xususiyatlarga ega.
Odamlar va hayvonlarda eng muhim aminokislotalar D-glyukozamin va D-galaktosamindir:
Amino qandlar hayvon, o'simlik va bakterial kelib chiqishi mukopolisaxaridlarining bir qismi bo'lib, turli glikoproteinlar va glikolipidlarning uglevod komponentlari hisoblanadi. Ushbu yuqori molekulyar birikmalarda aminokislotaning aminokislotalari ko'pincha asillangan va ba'zan sulfonlanadi (qarang: xondroitin-4-sulfat).
Oligosakkaridlar uglevodlar bo'lib, ularning molekulalarida glikozid bog'lari bilan bog'langan 2 dan 8-10 gacha monosaxarid qoldiqlari mavjud. Bunga muvofiq disaxaridlar, trisaxaridlar va boshqalar ajratiladi.
Disaxaridlar murakkab shakar bo'lib, ularning har bir molekulasi gidrolizlanganda ikkita monosaxarid molekulasiga parchalanadi. Disaxaridlar, polisaxaridlar bilan bir qatorda, inson va hayvonlarning oziq-ovqatlarida uglevodlarning asosiy manbalaridan biridir. Ularning tuzilishiga ko'ra, disaxaridlar glikozidlar bo'lib, ularda ikkita monosaxarid molekulasi glikozid bog' bilan bog'langan.
Disaxaridlar orasida maltoza, laktoza va saxaroza ayniqsa keng tarqalgan.
Maltoza, ya'ni a-glyukopiranozil-(1-4)-a-glyukopiranoza, amilazalarning kraxmalga (yoki glikogenga) ta'sirida oraliq mahsulot sifatida hosil bo'lib, ikkita a-D-glyukoza qoldig'ini o'z ichiga oladi. Gemiatsetal gidroksili glikozid bog'lanish hosil bo'lishida ishtirok etadigan shakarning nomi "yl" bilan tugaydi.
Maltoza molekulasida ikkinchi glyukoza qoldig'i erkin hemiatsetal gidroksilga ega. Bunday disaxaridlar tiklovchi xususiyatlarga ega.
Eng keng tarqalgan disaxaridlardan biri saxaroza, oddiy stol shakaridir. Saxaroza molekulasi bitta D-glyukoza qoldig'i va bitta D-fruktoza qoldig'idan iborat. Shuning uchun u a-glyukopiranosil-(1-2)-b-fruktofuranoziddir:
Aksariyat disaxaridlardan farqli o'laroq, saxaroza erkin yarimatsetal gidroksilga ega emas va qaytaruvchi xususiyatga ega emas.
Disaxarid laktoza faqat sutda bo'ladi va D-galaktoza va D-glyukozadan iborat. Bu a-glyukopiranozil-(1-4)-glyukopiranoza:
Laktoza molekulasida erkin yarimatsetal gidroksil (glyukoza qoldig'ida) bo'lganligi sababli, u qaytaruvchi disaxaridlar soniga kiradi.
Tabiiy trisaxaridlar orasida muhim Ozi bor. Eng yaxshi ma'lum bo'lgan rafinoza bo'lib, u tarkibida fruktoza, glyukoza va galaktoza qoldiqlari mavjud bo'lib, u qand lavlagi va boshqa ko'plab o'simliklarda ko'p miqdorda uchraydi.
Umuman olganda, o'simlik to'qimalarida mavjud bo'lgan oligosakkaridlar hayvon to'qimalarining oligosakkaridlariga qaraganda ancha xilma-xildir.
Nuqtai nazaridan umumiy tamoyillar strukturaviy jihatdan polisaxaridlarni ikki guruhga bo'lish mumkin, ya'ni: faqat bitta turdagi monosaxarid birliklaridan tashkil topgan gomopolisaxaridlar va ikki yoki undan ortiq turdagi monomer birliklarining mavjudligi bilan ajralib turadigan geteropolisaxaridlar.
Funksional nuqtai nazardan polisaxaridlarni ham ikki guruhga bo'lish mumkin: strukturaviy va zahira polisaxaridlar. Muhim struktur polisaxarid tsellyuloza bo'lib, asosiy zahira polisaxaridlari glikogen va kraxmaldir (mos ravishda hayvonlar va o'simliklarda). Bu erda faqat gomopolisakkaridlar ko'rib chiqiladi. Geteropolisaxaridlar "Birlashtiruvchi to'qima biokimyosi" bobida tavsiflangan.
Kraxmal ikki gomopolisaxaridning aralashmasidir: chiziqli - amiloza va shoxlangan - amilopektin, umumiy formulasi (C 6 H 10 O 5) n [ko'rsatish] .
Qoida tariqasida, kraxmaldagi amiloza miqdori 10-30%, amilopektin - 70-90%. Kraxmal polisaxaridlari glyukoza qoldiqlaridan amilozada va amilopektinning chiziqli zanjirlarida a-1,4-glyukozid bog'lar bilan, amilopektinning tarmoqlanish nuqtalarida esa zanjirlararo a-1,6-glyukozid bog'lar orqali hosil bo'ladi.
Amiloza molekulasida o'rtacha 1000 ga yaqin glyukoza qoldiqlari mavjud; amilopektin molekulasining alohida chiziqli bo'limlari 20-30 ta shunday birlikdan iborat.
Suvda amiloza haqiqiy eritmani bermaydi. Suvdagi amiloza zanjiri gidratlangan mitsellalarni hosil qiladi. Eritmaga yod qo'shilsa, amiloza rangga aylanadi Moviy rang. Amilopektin mitselyar eritmalarni ham ishlab chiqaradi, ammo mitsellalarning shakli biroz farq qiladi. Polisaxarid amilopektin yod bilan qizil-binafsha rangga bo'yalgan.
Kraxmalning molekulyar og'irligi 10 6 -10 7. Kraxmalning qisman kislotali gidrolizi bilan pastroq polimerlanish darajasidagi polisaxaridlar - dekstrinlar, to'liq gidroliz bilan - glyukoza hosil bo'ladi. Kraxmal inson uchun eng muhim dietali uglevoddir; undagi miqdori 75-80%, kartoshkada 25%.
Glikogen - a-D-glyukoza qoldiqlaridan qurilgan yuqori hayvonlar va odamlarning asosiy zaxira polisaxaridi. Glikogenning empirik formulasi, xuddi kraxmal kabi, (C 6 H 10 O 5) n. Glikogen hayvonlar va odamlarning deyarli barcha a'zolari va to'qimalarida mavjud; eng katta raqam u jigar va mushaklarda uchraydi. Glikogenning molekulyar og'irligi 10 7 -10 9 va undan yuqori. Uning molekulasi glyukoza qoldiqlari a-1,4-glyukozid bog'lari bilan bog'langan shoxlangan poliglyukozid zanjirlardan qurilgan. Tarmoq nuqtalarida a-1,6-glyukozid bog'lanishlari mavjud. Glikogen tuzilishi jihatidan amilopektinga yaqin.
Glikogen molekulasida ichki shoxchalar - poliglyukozid zanjirlarining tarmoq nuqtalari orasidagi bo'limlari va tashqi shoxchalar - periferik tarmoq nuqtasidan zanjirning qaytarilmaydigan uchigacha bo'lgan bo'limlar mavjud (81-rasm). [ko'rsatish] . Gidroliz jarayonida glikogen ham kraxmal kabi parchalanib, avval dekstrinlar, keyin maltoza va nihoyat, glyukoza hosil qiladi.
Tsellyuloza (tola) - o'simlik dunyosining eng keng tarqalgan strukturaviy polisaxaridi.
Tsellyuloza o'zining b-piranoza shaklida a-glyukoza qoldiqlaridan iborat, ya'ni tsellyuloza molekulasida b-glyukopiranoza monomer birliklari bir-biri bilan chiziqli ravishda b-1,4-glyukozid bog'lar bilan bog'langan.
Ta'rif
Uglevodlar C$_n$(H$_2$O)$_m$ tarkibiga ega tabiiy birikmalardir. Istisno - deoksiriboza C$_5$H$_(10)$O$_4$.
Shuni ta'kidlash kerakki, C$_n$(H$_2$O)$_m$ molekulyar formulasi birikmalarning boshqa sinflarini tavsiflashi mumkin.
Uglevodlar barcha tirik organizmlarning bir qismidir, ular o'simliklarning quruq massasining taxminan 80% ni tashkil qiladi va polisaxarid tsellyuloza Yerdagi eng ko'p organik moddadir.
O'simliklar va hayvonlarda uglevodlar turli funktsiyalarni bajaradi: ular energiya manbai bo'lib xizmat qiladi, o'simlik hujayra devorlarining "qurilish materiali" bo'lib, sutemizuvchilarning himoya xususiyatlarini (oqsillar bilan birga) belgilaydi. Uglevodlar qog'oz, sun'iy tolalar, portlovchi moddalar va boshqalar ishlab chiqarish uchun boshlang'ich material bo'lib xizmat qiladi.Ko'pgina uglevodlar tibbiyotda qo'llaniladi.
Eng mashhur uglevodlar orasida quyidagilar mavjud (rasmlarda uglevodlarning strukturaviy formulalari va ularning manbalari ("a", "b", "c" uchun) yoki ulardan foydalanish ("d") ko'rsatilgan):
A) glyukoza - monosaxarid, uzum shakari.
b) saxaroza- disaxarid, qamish shakar.
V) kraxmal - fotosintez jarayonida yorug'lik ta'sirida xloroplastlarda turli o'simliklar tomonidan sintez qilingan polisaxarid, asosiy ozuqa moddasi o'simlik hujayralarida.
G) tsellyuloza - polisakkarid, barcha yuqori o'simliklarning hujayra devorlarining asosiy komponenti.
UGLEODLAR TASNIFI.
Tarixiy jihatdan, uglevodlar tarkibiga juda xilma-xil tuzilishdagi moddalar kiradi - past molekulyar og'irlikdagi, bir nechta uglerod atomlaridan (ko'pincha besh yoki oltita) iborat polimerlargacha. molekulyar og'irlik bir necha million.
Ikkinchisi chaqirdi polisaxaridlar, to'liq gidroliz natijasida ular oddiyroq birikmalar hosil qiladi - monosaxaridlar. Oraliq guruh quyidagilardan iborat oligosakkaridlar, shu jumladan nisbatan kam sonli monomer birliklari.
Ta'rif 1
Monosaxaridlar - monomerlar, ularning qoldiqlari murakkabroq tuzilishdagi uglevodlarni tashkil qiladi. Monosaxaridlar gidrolizga uchramaydi.
Ta'rif 2
Oligosakkaridlar - 2 dan 10 gacha monosaxarid qoldiqlarini o'z ichiga olgan oligomerlar.
Ta'rif 3
Polisaxaridlar - bir necha ming monosaxarid birliklarini o'z ichiga olgan polimerlar
Monosaxaridlar (masalan, glyukoza, fruktoza, galaktoza va boshqalar) boshqa har qanday birikmalar sinfiga qaraganda tuzilishi masalasi muhimroq bo'lgan moddalar guruhiga kiradi. Shunday qilib, monosaxaridlarni quyidagilarga ko'ra tasniflash mumkin:
I. Zanjirdagi uglerod atomlari soni bo'yicha
trioz - uchta uglerod atomi
tetroza - zanjirdagi to'rtta uglerod atomi
pentoza - zanjirdagi beshta uglerod atomi
geksoza - zanjirdagi oltita uglerod atomi
II. Karbonil guruhining turi bo'yicha
aldoz - aldegid guruhini o'z ichiga oladi ($-C(O)H $)
ketoza - keto guruhini o'z ichiga oladi ($-C(O)-$)
III. Oxirgi chiral uglerod atomining konfiguratsiyasiga ko'ra
D seriyali uglevodlar
L seriyali uglevodlar
Monosaxaridlarning xilma-xilligi asosan stereokimyoviy farqlarga bog'liq. Masalan, pentozalar yoki geksozalar molekulalari 2 dan 4 gacha chiral (assimetrik) uglerod atomlarini o'z ichiga oladi, shuning uchun bir xil. strukturaviy formula bir nechta izomerlar mos keladi.
Ta'rif
Chiral (yoki assimetrik ) uglerod atomi - $sp^3$-gibridlanishdagi uglerod atomi to'rt xil o'rinbosar. Chiral uglerod atomi (xiral markaz) bo'lgan birikmalar optik faollikka ega, ya'ni. eritmadagi moddaning qutblangan yorug'lik tekisligini aylantirish qobiliyati.
D, L tizimi tarixan monosaxaridlarning fazoviy tuzilishini belgilash uchun ishlatilgan.
O'ngdagi oxirgi chirallik markazidagi gidroksil guruhining holati monosaxaridning D-seriyasiga, chapda - masalan, L-seriyaga tegishli ekanligini ko'rsatadi.
Ko'pgina moddalar tirik tabiatda keng tarqalgan bo'lib, ularning ahamiyatini ortiqcha baholash qiyin. Masalan, bularga uglevodlar kiradi. Ular hayvonlar va odamlar uchun energiya manbai sifatida juda muhim va uglevodlarning ayrim xususiyatlari ularni sanoat uchun ajralmas xom ashyoga aylantiradi.
Bu nima?
Kimyoviy tuzilishi haqida qisqacha ma'lumot
Agar chiziqli formulaga qarasangiz, bu uglevod tarkibida bitta aldegid va beshta gidroksil guruhi aniq ko'rinadi. Agar modda kristall holatda bo'lsa, uning molekulalari ikkita mumkin bo'lgan shakldan birida (a- yoki b-glyukoza) bo'lishi mumkin. Gap shundaki, beshinchi uglerod atomiga bog'langan gidroksil guruhi karbonil qoldig'i bilan o'zaro ta'sir qilishi mumkin.
Tabiiy sharoitda tarqalishi
Uzum sharbatida juda ko'p miqdorda glyukoza borligi sababli, glyukoza ko'pincha "uzum shakari" deb ataladi. Bizning uzoq ajdodlarimiz uni shu nom bilan bilishgan. Biroq, siz uni boshqa har qanday shirin sabzavot yoki mevalarda topishingiz mumkin yumshoq to'qimalar o'simliklar. Hayvonot dunyosida uning tarqalishi kam emas: bizning qonimizning taxminan 0,1% glyukoza. Bundan tashqari, bu uglevodlarni deyarli har qanday hujayrada topish mumkin ichki organ. Ammo ularning ko'pi jigarda mavjud, chunki bu erda glyukoza glikogenga aylanadi.
U (biz allaqachon aytganimizdek) tanamiz uchun qimmatli energiya manbai bo'lib, deyarli barcha murakkab uglevodlarning bir qismidir. Boshqa oddiy uglevodlar singari, tabiatda u faqat o'simlik organizmlari hujayralarida sodir bo'ladigan fotosintez reaktsiyasidan keyin sodir bo'ladi:
6CO 2 + 6H 2 O xlorofill C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q
Shu bilan birga, o'simliklar quyoshdan oladigan energiyani to'plash orqali biosfera uchun nihoyatda muhim vazifani bajaradi. Sanoat sharoitlariga kelsak, qadim zamonlardan beri u kraxmaldan olingan, uning gidrolizlanishi va reaksiya katalizatori konsentrlangan sulfat kislotadir:
(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6
Kimyoviy xossalari
Ushbu turdagi uglevodlarning kimyoviy xossalari qanday? Ular faqat spirtli ichimliklar va aldegidlarga xos bo'lgan bir xil xususiyatlarga ega. Bundan tashqari, ular o'ziga xos xususiyatlarga ega. Birinchi marta oddiy uglevodlar (jumladan, glyukoza) sintezini 1861 yilda iste'dodli kimyogar A.M.Butlerov amalga oshirdi va u xomashyo sifatida formaldegiddan foydalangan, uni kaltsiy gidroksid ishtirokida parchalagan. Mana bu jarayonning formulasi:
6HSON ------->C6H 12 O 6
Keling, guruhning yana ikkita vakilining ba'zi xususiyatlarini ko'rib chiqaylik, ularning tabiiy ahamiyati katta emas va shuning uchun ular biologiya tomonidan o'rganiladi. Ushbu turdagi uglevodlar bizning kundalik hayotimizda juda muhim rol o'ynaydi.
Fruktoza
Ushbu glyukoza izomerining formulasi CeH 12 O b. "Ajdod" kabi chiziqli va tsiklik shaklda mavjud bo'lishi mumkin. U ko'p atomli spirtlarga xos bo'lgan barcha reaktsiyalarga kiradi, lekin shu bilan glyukozadan farq qiladi, kumush oksidning ammiak eritmasi bilan hech qanday ta'sir qilmaydi.
Riboza
Riboza va deoksiriboza juda katta qiziqish uyg'otadi. Agar siz biologiya dasturini ozgina eslayotgan bo'lsangiz, unda o'zingiz yaxshi bilasizki, bu DNK va RNKning bir qismi bo'lgan tanadagi uglevodlardir, ularsiz sayyorada hayotning mavjudligi mumkin emas. "Dezoksiriboza" nomi uning molekulasida bir kislorod atomi kamroq ekanligini bildiradi (oddiy ribozaga nisbatan). Bu jihatdan glyukozaga o'xshash bo'lib, ular chiziqli va tsiklik tuzilishga ega bo'lishi mumkin.
Disaxaridlar
Aslida, bu moddalar o'zlarining tuzilishi va funktsiyalarida asosan oldingi sinfni takrorlaydi va shuning uchun bu haqda batafsilroq to'xtashning ma'nosi yo'q. Bu guruhga kiruvchi uglevodlarning kimyoviy xossalari qanday? Oilaning eng muhim a'zolari saxaroza, maltoza va laktozadir. Ularning barchasini C 12 H 22 O 11 formulasi bilan tavsiflash mumkin, chunki ular izomerlardir, ammo bu ularning tuzilishidagi katta farqlarni inkor etmaydi. Xo'sh, murakkab uglevodlarning xususiyatlari qanday, ularning ro'yxati va tavsifini quyida ko'rishingiz mumkin?
saxaroza
Uning molekulasi bir vaqtning o'zida ikkita tsiklni o'z ichiga oladi: ulardan biri olti a'zoli (a-glyukoza qoldig'i), ikkinchisi esa besh a'zoli (b-fruktoza qoldig'i). Bu butun tuzilish glyukozaning glikozid gidroksil bilan bog'langan.
Qabul qilish va umumiy ma'nosi
Omon qolgan tarixiy ma'lumotlarga ko'ra, Masih tug'ilishidan uch asr oldin ular shakar olishni o'rganishgan Qadimgi Hindiston. Faqat 19-asrning o'rtalarida shakar lavlagidan kamroq harakat bilan ko'proq saxaroza olish mumkinligi ma'lum bo'ldi. Uning ba'zi navlarida bu uglevodning 22% gacha, qamishda esa 26% gacha bo'lishi mumkin, ammo bu faqat ideal o'sish sharoitida va qulay iqlim sharoitida mumkin.
Biz allaqachon uglevodlar suvda yaxshi eriydi, deb aytdik. Aynan shu tamoyilga asoslanadi, bu maqsadda diffuzorlardan foydalanilganda saxaroza ishlab chiqariladi. Mumkin bo'lgan aralashmalarni cho'ktirish uchun eritma ohak o'z ichiga olgan filtrlar orqali filtrlanadi. Olingan eritmadan kaltsiy gidroksidini olib tashlash uchun u orqali oddiy karbonat angidrid o'tkaziladi. Cho'kma filtrlanadi va shakar siropi maxsus pechlarda bug'lanadi, natijada biz allaqachon bilgan shakar hosil bo'ladi.
Laktoza
Ushbu uglevod sanoatda ortiqcha yog'lar va uglevodlarni o'z ichiga olgan oddiy sutdan ajratilgan. Bu moddaning juda ko'p qismini o'z ichiga oladi: shuning uchun, sigir suti taxminan 4-5,5% laktoza o'z ichiga oladi va ayollar sutida uning hajm ulushi 5,5-8,4% ga etadi.
Ushbu glitsidning har bir molekulasi piranoza shaklidagi 3-galaktoza va a-glyukoza qoldiqlaridan iborat bo'lib, ular birinchi va to'rtinchi uglerod atomlari orqali bog'lanish hosil qiladi.
Boshqa shakarlardan farqli o'laroq, laktoza bitta ajoyib xususiyatga ega. Bu haqida to'liq yo'qligi gigroskopiklik, shuning uchun nam xonada ham bu glitsid umuman namlanmaydi. Bu xususiyat farmatsevtikada faol qo'llaniladi: agar kukun shaklidagi har qanday dori tarkibi oddiy saxaroza bo'lsa, unga laktoza qo'shilishi shart. Bu mutlaqo tabiiy va zararsizdir inson tanasi, ko'plab sun'iy qo'shimchalardan farqli o'laroq, keking va namlanishni oldini oladi. Ushbu turdagi uglevodlarning vazifalari va xususiyatlari qanday?
Laktozaning biologik ahamiyati juda yuqori, chunki laktoza barcha hayvonlar va odamlar sutining eng muhim ozuqaviy tarkibiy qismidir. Maltozaga kelsak, uning xususiyatlari biroz boshqacha.
maltoza
Bu kraxmal gidrolizidan olingan oraliq mahsulotdir. "Maltoza" nomi asosan solod ta'sirida hosil bo'lganligidan kelib chiqadi (lotin tilida malt - maltum). Nafaqat o'simlik, balki hayvon organizmlarida ham keng tarqalgan. U ko'p miqdorda hosil bo'ladi ovqat hazm qilish trakti kavsh qaytaruvchi hayvonlar.
va xususiyatlari
Bu uglevodning molekulasi a-glyukozaning piranoza shaklidagi ikki qismidan iborat bo'lib, ular birinchi va to'rtinchi uglerod atomlari orqali bir-biriga bog'langan. Bu rangsiz, oq kristallar shaklida ko'rinadi. U shirin ta'mga ega va suvda yaxshi eriydi.
Polisaxaridlar
Shuni esda tutish kerakki, barcha polisaxaridlarni monosaxaridlarning polikondensatsiya mahsuloti ekanligi nuqtai nazaridan ko'rib chiqish mumkin. Ularning umumiyligi kimyoviy formula- (C b H 10 O 5) p. Ushbu maqolada biz kraxmalni ko'rib chiqamiz, chunki u oilaning eng tipik vakili.
Kraxmal
U fotosintez natijasida hosil bo'ladi va o'simlik organizmlarining ildizlari va urug'larida ko'p miqdorda yotqiziladi. Ushbu turdagi uglevodlarning fizik xususiyatlari qanday? Tashqi ko'rinishida u zaif kristalli oq kukun, erimaydi sovuq suv. Issiq suyuqlikda u kolloid struktura hosil qiladi (pasta, jele). Hayvonlarning ovqat hazm qilish traktida glyukoza hosil qilish uchun uning gidrolizlanishiga yordam beradigan ko'plab fermentlar mavjud.
Bu eng keng tarqalgan va ko'plab a-glyukoza qoldiqlaridan hosil bo'ladi. Tabiatda uning ikkita shakli bir vaqtning o'zida uchraydi: amiloza va amshopektin. Amiloza chiziqli polimer bo'lib, suvda eritilishi mumkin. Molekula alfa-glyukoza qoldiqlaridan iborat bo'lib, ular birinchi va to'rtinchi uglerod atomlari orqali bog'langan.
Shuni esda tutish kerakki, kraxmal o'simlik fotosintezining birinchi ko'rinadigan mahsulotidir. Bug'doy va boshqa donlarda 60-80% gacha, kartoshka ildizlarida esa atigi 15-20% bo'ladi. Aytgancha, mikroskop ostida kraxmal donalarining paydo bo'lishi bilan siz o'simlik turlarini aniq aniqlashingiz mumkin, chunki ularning barchasi boshqacha.
Agar qizdirilsa, uning ulkan molekulasi tezda parchalanib, dekstrinlar deb ataladigan kichik polisaxaridlarni hosil qiladi. Ular kraxmal (C 6 H 12 O 5) x bilan bitta umumiy kimyoviy formulaga ega, ammo kraxmaldagi "n" qiymatidan kamroq bo'lgan "x" o'zgaruvchisi qiymatida farq bor.
Va nihoyat, biz nafaqat uglevodlarning asosiy sinflarini, balki ularning xususiyatlarini ham aks ettiruvchi jadvalni taqdim etamiz.
Asosiy guruhlar | Molekulyar strukturaning xususiyatlari | Uglevodlarning o'ziga xos xususiyatlari |
Monosaxaridlar | Ular uglerod atomlari sonida farqlanadi:
| Rangsiz yoki oq kristall, suvda yaxshi eriydi, ta'mi shirin |
Oligosakkaridlar | Murakkab tuzilish. Turiga qarab ular oddiy monosaxaridlarning 2-10 qoldig'ini o'z ichiga oladi | Xuddi shu ko'rinish, suvda biroz kamroq eriydi, kamroq shirin ta'm |
Polisaxaridlar | Juda iborat katta miqdor monosaxarid qoldiqlari | Oq kukun, kristalli strukturasi zaif ifodalangan, ular suvda erimaydi, lekin unda shishiradi. Ta'mi neytral |
Bu asosiy sinflarning uglevodlarining funktsiyalari va xususiyatlari.
Uglevodlar tabiatda eng ko'p organik birikmalar. Ular har qanday o'simlik, hayvon va bakteriya hujayralarida erkin va bog'langan shakllarda uchraydi. Ular quyidagi nisbatda uglerod, vodorod va kisloroddan iborat - bitta uglerod atomi uchun bitta suv molekulasi mavjud. Uglevodlar odatda yashil o'simliklarda fotosintez jarayonida hosil bo'ladi.
Barcha uglevodlar uch guruhga bo'linadi: monosaxaridlar, oligosakkaridlar va polisaxaridlar.
Monosaxaridlar 3-9 uglerod atomini o'z ichiga oladi va glyukoza, fruktoza, galaktoza va riboza kabi moddalarni o'z ichiga oladi.
Glyukoza (uzum shakari) - rezavorlar va mevalarda erkin shaklda bo'ladi; glyukoza kraxmal, glikogen va boshqalardan iborat bo'lib, saxaroza va laktozaning ajralmas qismidir.
Fruktoza (meva shakari) - asalari asalida, uzumda, olmada sof holda topilgan, shuningdek, saxarozaning ajralmas qismidir.
Oligosakkaridlar - molekulalarda glikozid bog'lari bilan bog'langan 2 dan 10 gacha monosaxarid qoldiqlari mavjud. Oligosakkaridlarga saxaroza, maltoza, laktoza, rafinoza va boshqalar kiradi.Saxaroza oddiy stol shakaridir, maltoza faqat sutda uchraydi.
Polisaxaridlar - bularga kraxmal, glikogen, tola va boshqalar kiradi.
Kraxmal eng keng tarqalgan uglevoddir. Tuberli (kartoshka, shirin kartoshka) va don (makkajo'xori, guruch) kraxmallari mavjud. U o'simlik hujayralarida don shaklida to'planadi, undan mexanik ta'sir va suv bilan yuvish orqali osongina chiqariladi. Kraxmal ikki fraksiyadan iborat: amiloza (18-25%) va amilopektin (75-82%). Namlik va issiqlik ta'sirida texnologik qayta ishlash jarayonida kraxmal namlikni o'zlashtirishi, shishishi, jelatinlanishi va yo'q qilinishiga qodir.
Glikogen hayvonlardan olingan uglevod bo'lib, zahira energiya manbai sifatida jigarda (taxminan 10%) va mushaklarda (0,3-1%) to'planadi. U parchalanganda glyukoza hosil bo'ladi, u qonga kiradi va tananing barcha to'qimalariga etkaziladi.
Elyaf o'simlik hujayralari devorlarining asosiy materialidir. Fermentlar oshqozon-ichak trakti odamlar tolani parchalamaydilar va u xun tolasiga tegishli.
Pektin moddalari hujayra devorlarining bir qismi bo'lgan yuqori molekulyar og'irlikdagi polisakkaridlar guruhidir. Ular meva va sabzavotlarda protopektin, sovuq suvda erimaydigan va eruvchan pektin shaklida mavjud. Erimaydigan shakllardan eruvchan shakllarga o'tish issiqlik bilan ishlov berish jarayonida sodir bo'ladi. Pektik moddalar kislota va shakar ishtirokida jel hosil qilishga qodir. Pektin moddalari organizm tomonidan so'rilmaydi, lekin insonning ovqatlanish fiziologiyasi va texnologiyasida tolaga qaraganda faolroq rol o'ynaydi. Ular og'ir metallar bilan murakkab birikmalar hosil qiladi, ularni tanadan olib tashlaydi va turli kasalliklarning oldini olish uchun muhim profilaktik vositadir.
Uglevodlarning 52-66% don mahsulotlaridan, 14-26% qand va qand mahsulotlaridan, 8-10% ildiz va ildiz mevalardan, 5-7% sabzavot va mevalardan olinadi. Go'sht va go'sht mahsulotlarida uglevodlar miqdori nisbatan kichik va taxminan 1-1,5% ni tashkil qiladi. Ularning go'shtdagi roli go'shtning pishishining biokimyoviy jarayonlaridagi ishtiroki (pH ning o'zgarishi), ta'm va aromaning shakllanishi, konsistensiyaning o'zgarishi bilan belgilanadi.
Uglevodlar quyidagi funktsiyalarni bajaradi:
energiya manbalari;
tartibga soluvchi (yog 'oksidlanishi paytida keton moddalarining shakllanishiga qarshilik ko'rsatish);
himoya (glyukuron kislotasi zaharli moddalar bilan birlashib, organizmdan chiqariladigan toksik bo'lmagan efirlarni hosil qiladi);
mahsulotning organoleptik xususiyatlarini shakllantirishda ishtirok etish.
Uglevodlar orasida organizm tomonidan so'rilmaydigan, ammo parhez tolasi deb ataladigan muhim fiziologik funktsiyani bajaradigan vakillar mavjud. O'ziga xos funktsional xususiyatlari tufayli ular ovqat hazm qilish tizimidagi biokimyoviy jarayonlarni tartibga solishda (ichakning motor funktsiyasini rag'batlantirish, xolesterinning so'rilishini oldini olish) va organizmdan chiqarib yuborishda faol ishtirok etadilar. zaharli moddalar suv, oziq-ovqat va havodan keladi. Diyet tolasi diabet, semizlik kabi kasalliklarning oldini oluvchi moddadir. ishemik kasallik yuraklar.
Oziq-ovqat xom ashyosini saqlash va ularni qayta ishlash jarayonida uglevodlar turli xil o'zgarishlarga uchraydi, ular uglevodlar turiga, jarayon sharoitlariga (namlik, harorat, pH) va fermentlarning mavjudligiga bog'liq. Uglevodlarning muhim transformatsiyalari: di- va polisaxaridlarning kislotali va fermentativ gidrolizi, fermentatsiya, melanoid hosil bo'lish va karamellanish reaktsiyalari.
Dars mavzusi: "Uglevodlar" 11-sinf gumanitar yo'nalishi uchunMaqsadlar:
tarbiyaviy:
Talabalarning uglevodlar, ularning tarkibi va tasnifi haqidagi bilimlarini rivojlantirish. Uglevodlarning kimyoviy xossalarining molekulalar tuzilishiga bog'liqligini ko'rib chiqing. Glyukoza va kraxmalga sifatli reaksiyalar. Uglevodlarning biologik roli va inson hayotidagi ahamiyati haqida tushuncha bering.
rivojlanmoqda:
Talabalarda rivojlanishda davom eting aqliy operatsiyalar: mavjud bilimlarni yangi olingan bilimlar bilan bog'lash qobiliyati, o'rganilayotgan materialdagi asosiy narsani ajratib ko'rsatish, o'rganilgan materialni umumlashtirish va xulosalar chiqarish qobiliyati.
tarbiyaviy:
Ta'limga mas'uliyatli munosabatni, ijodiy, kognitiv faoliyatga intilishni tarbiyalash.
Turi: yangi materialni o'rganish
Ko'rinish: leksiya
Usul : kompyuter yordami bilan tushuntirish va illyustrativ
Dars rejasi
1. Tashkiliy moment
2. Dars uchun motivatsiya
Uglevodlar ovqatlanishning muhim manbai bo'lib xizmat qiladi: biz donni iste'mol qilamiz yoki ularni hayvonlarga boqamiz, ularning tanasida kraxmal oqsillar va yog'larga aylanadi. Eng gigienik kiyim tsellyuloza yoki tsellyuloza asosidagi mahsulotlardan tayyorlanadi: paxta va zig'ir, viskoza tolasi yoki ipak asetat. Yog'och uylar va mebellar yog'ochni tashkil etuvchi bir xil tsellyulozadan qurilgan. Fotosurat va kino plyonkalarini ishlab chiqarish bir xil tsellyuloza asosida amalga oshiriladi. Kitoblar, gazetalar, banknotalar - bularning barchasi qog'oz-tsellyuloza sanoatining mahsulotlari. Bu shuni anglatadiki, uglevodlar bizga kerak bo'lgan hamma narsani beradi.
Bundan tashqari, uglevodlar murakkab oqsillar, fermentlar va gormonlar qurilishida ishtirok etadi. Uglevodlar, shuningdek, geparin (u qon ivishining oldini olishda muhim rol o'ynaydi), agar-agar (dengiz o'tlaridan olinadi va mikrobiologiya va qandolat sanoatida qo'llaniladi) kabi muhim moddalarni o'z ichiga oladi.
Yerdagi energiyaning yagona manbai (yadrodan tashqari) Quyosh energiyasidir va uni barcha tirik organizmlarning hayotini ta'minlash uchun to'plashning yagona yo'li o'simlik hujayralarida sodir bo'ladigan va sinteziga olib keladigan fotosintez jarayonidir. suv va karbonat angidriddan uglevodlar. Aytgancha, aynan shu transformatsiya jarayonida kislorod hosil bo'ladi, ularsiz sayyoramizda hayot bo'lmaydi.
Ma'ruza konspekti
1. Uglevodlar haqida tushuncha. Uglevodlarning tasnifi.
2. Monosaxaridlar
3. Disaxaridlar
4. Polisaxaridlar
1. Uglevodlar haqida tushuncha. Uglevodlarning tasnifi.
Uglevodlar- odamlar, hayvonlar va o'simliklar hayotida muhim rol o'ynaydigan tabiiy birikmalarning keng sinfi .
Ushbu birikmalar "uglevodlar" nomini oldi, chunki ularning ko'pchiligining tarkibi Cn (H 2 O) m umumiy formulasi bilan ifodalanadi, ya'ni. rasmiy ravishda ular uglerod va suv birikmalaridir. Uglevodlar kimyosining rivojlanishi bilan tarkibi berilgan formulaga mos kelmaydigan, lekin oʻz sinfidagi moddalar xossalariga ega boʻlgan birikmalar topildi (masalan, dezoksiriboza C 5 H 10 O 4). Shu bilan birga, uglevodlarning umumiy formulasiga mos keladigan, lekin ularning xususiyatlarini ko'rsatmaydigan moddalar mavjud (masalan, inositol spirti C 6 H 12 O 6).
Uglevodlarning tasnifi
Barcha uglevodlarni ikki guruhga bo'lish mumkin: oddiy uglevodlar (monosakkaridlar) va murakkab uglevodlar.
Oddiy uglevodlar (monosaxaridlar)- Bu oddiy uglevodlar hosil qilish uchun gidrolizlanmaydigan eng oddiy uglevodlardir.
Murakkab uglevodlar- bular molekulalari ikki yoki undan ortiq monosaxarid qoldiqlaridan tashkil topgan va gidroliz jarayonida shu monosaxaridlarga parchalanadigan uglevodlardir.
2. Monosaxaridlar
Monosaxaridlar aralash funksiyali birikmalardir. Ularda aldegid yoki keto guruhi va bir nechta gidroksil guruhlari mavjud, ya'ni. bor aldegid spirtlari yoki keton spirtlari.
Aldegid guruhi bo'lgan monosaxaridlar deyiladi aldozlar, va keto guruhi bilan - ketozlar.
Molekuladagi uglerod atomlari soniga qarab monosaxaridlar quyidagilarga bo'linadi tetrozalar, pentozalar, geksozalar va hokazo.
Eng yuqori qiymat Monosaxaridlarga geksoza va pentoza kiradi.
Monosaxaridlarning tuzilishi
Proyeksiya proyeksiyalari monosaxaridlarning tuzilishini tasvirlash uchun ishlatiladi. Fisher formulalari. Fisher formulalarida uglerod atomlari zanjiri bir zanjirda joylashgan. Zanjirni raqamlash aldegid guruhining atomidan (aldozlar holatida) yoki keto guruhi yaqinroq joylashgan eng tashqi uglerod atomidan (ketozlar holatida) boshlanadi.
Pentozalarda 4-uglerod atomida va geksozalarda 5-uglerod atomida H atomlari va OH guruhlarining fazoviy joylashishiga qarab monosaxaridlar D - yoki L - qatorlarga bo'linadi.
Agar ushbu atomlarning OH guruhi zanjirning o'ng tomonida joylashgan bo'lsa, monosaxarid D seriyasi deb tasniflanadi.
Deyarli barcha tabiiy monosaxaridlar D seriyasiga tegishli.
Biroq, monosaxaridlar tsiklik shakllarda ham mavjud bo'lishi mumkin. Geksoza va pentozalarning siklik shakllari mos ravishda piranoza va furanoza deb ataladi.
Monosaxaridlar eritmalarida asiklik va siklik shakllar o'rtasida harakatchan muvozanat o'rnatiladi - tautomerizm.
Odatda tsiklik shakllar tasvirlangan istiqbolli Haworth formulalari.
Monosaxaridlarning tsiklik shakllarida assimetrik uglerod atomi paydo bo'ladi (aldozalarda C-1, ketozlarda C-2). Bu uglerod atomi deyiladi anomerik. Agar anomerik atomning OH guruhi tekislik ostida joylashgan bo'lsa, u holda a-anomer hosil bo'ladi, teskari joylashuv b-anomer hosil bo'lishiga olib keladi.
Jismoniy xususiyatlar
Rangsiz kristalli moddalar, ta'mi shirin, suvda yaxshi eriydi, spirtda yomon eriydi. Monosaxaridlarning shirinligi turlicha. Masalan, fruktoza glyukozadan 3 baravar shirinroq.
(slayd 8-12.)
Kimyoviy xossalari
Monosaxaridlarning kimyoviy xossalari ularning tuzilishining o'ziga xos xususiyatlari bilan belgilanadi.
Misol sifatida glyukoza yordamida kimyoviy xossalarni ko'rib chiqaylik.
1. Glyukozaning aldegid guruhi ishtirokidagi reaksiyalar
A) kamaytirish (gidrogenlash) polihidrik spirt sorbitol hosil bo'lishi bilan
CH=O CH 2 OH
│ kat, t 0 │
(CHOH) 4 + H 2 → (CHOH) 4
CH 2 OH CH 2 OH
b) oksidlanish
"kumush oyna" reaktsiyasi (kumush oksidining ammiak eritmasi bilan,t 0 ),
mis gidroksid bilan reaksiya (II ) Cu (OH ) 2 ishqoriy muhitda,t 0 )
CH=O COOH
│ NH 4 OH, t 0 │
(CHOH) 4 + Ag 2 O → (CHOH) 4
CH 2 OH CH 2 OH
Oksidlanish mahsuloti glyukonik kislotadir (bu kislotaning tuzi kaltsiy glyukonat, taniqli dori).
CH = OCOOH
│ t 0 │
(CHOH) 4 + 2Cu(OH) 2 → (CHOH) 4 + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
│ ko'k │ g'isht qizil
CH 2 OH CH 2 OH
Bu reaktsiyalar aldegid sifatida glyukoza uchun sifatli hisoblanadi.
Kuchli oksidlovchi moddalar (masalan, nitrat kislota) ta'sirida ikki asosli glyukarik kislota hosil bo'ladi.
CH = OCOOH
│ t 0 │
(CHOH) 4 + HNO 3 → (CHOH) 4
CH2OHCOOH
2. Glyukozaning gidroksil guruhlar ishtirokidagi reaksiyasi (ya’ni glyukozaning ko‘p atomli spirt sifatidagi xossalari)
A) o'zaro ta'sir Cu (OH ) 2 sovuqda mis (II) glyukonat hosil bo'lishi bilan - polihidrik spirt sifatida glyukozaga sifatli reaktsiya.
3. Monosaxaridlarning fermentatsiyasi
A) spirtli fermentatsiya
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
b) butirik kislota fermentatsiyasi
C 6 H 12 O 6 → CH 3 ─CH 2 ─CH 2 ─COOH + 2H 2 + 2CO 2
V) sut kislotasi fermentatsiyasi
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 ─ CH ─ COOH
U
Glyukozaning biologik roli
D-glyukoza (uzum shakar) tabiatda keng tarqalgan: uzum va boshqa mevalarda va asalda mavjud. Bu hayvonlarning qon va to'qimalarining muhim tarkibiy qismi va hujayra reaktsiyalari uchun bevosita energiya manbai. Inson qonidagi glyukoza darajasi doimiy va 0,08-0,11% oralig'ida. Katta yoshli odamning butun qon hajmida 5-6 g glyukoza mavjud. Bu miqdor 15 daqiqa davomida tananing energiya xarajatlarini qoplash uchun etarli. uning hayotiy faoliyati. Ba'zi patologiyalarda, masalan, qachon qandli diabet, qondagi glyukoza darajasi oshadi va uning ortiqcha qismi siydik bilan chiqariladi. Bunday holda, siydikdagi glyukoza miqdori odatdagi 0,1% ga nisbatan 12% gacha ko'tarilishi mumkin.
3. Disaxaridlar
(slayd 13.)
Disaxaridlar - ikkita monosaxaridning kondensatsiya mahsulotlari.
Eng muhim tabiiy vakillari: saxaroza (qamish yoki lavlagi shakar), maltoza (solod shakar), laktoza (sut shakari), sellobioza. Ularning barchasi bir xil empirik formulaga ega C 12 H 22 O 11, ya'ni. izomerlardir.
Disaxaridlar odatdagi shakarga o'xshash uglevodlardir; Bu shirin ta'mga ega bo'lgan kristalli qattiq moddalardir.
(slayd 14-15.)
Tuzilishi
1. Disaxarid molekulalarida bitta monosaxaridning ikkita qoldig'i yoki turli monosaxaridlarning ikkita qoldig'i bo'lishi mumkin;
2. Monosaxarid qoldiqlari o‘rtasida hosil bo‘ladigan bog‘lar ikki xil bo‘lishi mumkin:
a) bog’ hosil bo’lishida ikkala monosaxarid molekulasining yarimatsetal gidroksillari ishtirok etadi. Masalan, saxaroza molekulasining hosil bo'lishi;
b) bir monosaxaridning yarimatsetal gidroksili va boshqa monosaxaridning spirt gidroksili bog' hosil bo'lishida ishtirok etadi. Masalan, maltoza, laktoza va sellobioza molekulalarining shakllanishi.
(slayd 16-17.)
Disaxaridlarning kimyoviy xossalari
1. Molekulalarida yarimatsetal gidroksil saqlanadigan disaxaridlar (maltoza, laktoza, sellobioza) eritmalarda qisman ochiq aldegid shakllariga aylanadi va aldegidlarga xos bo‘lgan reaksiyalarga, xususan, “kumush oyna” reaksiyasida va mis bilan kiradi. (II) gidroksid. Bunday disaxaridlar deyiladi tiklovchi.
Molekulalarida yarimatsetal gidroksil (saxaroza) bo'lmagan disaxaridlar ochiq karbonil guruhlarga aylana olmaydi. Bu disaxaridlar deyiladi tiklovchi bo'lmagan(Cu (OH) 2 va Ag 2 O ni kamaytirmang).
2. Barcha disaxaridlar ko'p atomli spirtlar bo'lib, ular ko'p atomli spirtlarning xossalari bilan ajralib turadi, ular ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya beradi - sovuqda Cu (OH) 2 bilan reaksiya.
3. Barcha disaxaridlar gidrolizlanib monosaxaridlar hosil qiladi:
H+, t 0
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
saxaroza glyukoza fruktoza
Tirik organizmlarda gidroliz fermentlar ta'sirida sodir bo'ladi.
4. Polisaxaridlar
(slayd 18-20.)
Polisaxaridlar- glikozid bog'lari bilan bog'langan o'ndan yuz minglab monosaxarid qoldiqlarini (odatda geksozlar) o'z ichiga olgan yuqori molekulyar og'irlikdagi shakarga o'xshash bo'lmagan uglevodlar.
Eng muhim tabiiy vakillari: kraxmal, glikogen, tsellyuloza. Bu tabiiy polimerlar (NMP), ularning monomeri glyukoza. Ularning umumiy empirik formulasi (C 6 H 10 O 5) n.
Kraxmal- amorf kukun oq, ta'msiz va hidsiz, suvda yomon eriydi, issiq suvda kolloid eritma hosil qiladi. Kraxmal makromolekulalari a-1,4-glikozid bog'lari bilan bog'langan ko'p miqdordagi a-glyukoza qoldiqlaridan tuzilgan.
Kraxmal ikki fraksiyadan iborat: amiloza (20-30%) va amilopektin (70-80%).
Amiloza molekulalari a-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan juda uzun tarvaqaylab ketgan zanjirlardir. Amilopektin molekulalari amilozadan farqli ravishda juda tarvaqaylab ketgan.
Kraxmalning kimyoviy xossalari:
(21-slayd.)
1. gidroliz
H 2 O, fermentlar
(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m → C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6
kraxmal dekstrinlar maltoza glyukoza
Sulfat kislotaning katalitik ta’sirida kraxmalni glyukozaga aylantirish reaksiyasini 1811-yilda rus olimi K.Kirxgof kashf etgan.
2. Kraxmalga sifatli reaksiya
(C 6 H 10 O 5) n + I 2 → ko'k-binafsha rangning murakkab birikmasi.
Qizdirilganda rang yo'qoladi (kompleks buziladi), sovutilganda yana paydo bo'ladi.
Kraxmal - fotosintez mahsulotlaridan biri, o'simliklarning asosiy zahira ozuqasi. Kraxmal molekulalaridagi glyukoza qoldiqlari bir-biriga mahkam bog'langan va shu bilan birga fermentlar ta'sirida osongina ajralib chiqishi mumkin. Energiya manbaiga ehtiyoj paydo bo'lishi bilanoq.
Glikogen hayvon tanasida sintez qilingan kraxmalning ekvivalenti, ya'ni. Bu shuningdek, molekulalari ko'p miqdordagi a-glyukoza qoldiqlaridan qurilgan zahira polisaxariddir. Glikogen asosan jigar mushaklarida joylashgan.
Tsellyuloza yoki tola
O'simlik hujayrasining asosiy komponenti, o'simliklarda sintezlanadi (yog'ochda 60% tsellyulozagacha). Sof tsellyuloza oq tolali moddadir, mazasiz va hidsiz, suvda erimaydi.
Tsellyuloza molekulalari b-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan uzun zanjirlar bo'lib, ular b-1,4-glikozid bog'lari hosil bo'lishi bilan bog'langan.
Kraxmal molekulalaridan farqli o'laroq, tsellyuloza faqat iplar shaklidagi tarmoqlanmagan molekulalardan iborat, chunki b-glyukoza qoldiqlarining shakli spirallanishni istisno qiladi.
Tsellyuloza odamlar va ko'pchilik hayvonlar uchun oziq-ovqat mahsuloti emas, chunki ularning tanasida kuchliroq b-1,4-glikozid bog'larini buzadigan fermentlar mavjud emas.
(slayd 22-23.)
Tsellyulozaning kimyoviy xossalari:
1. gidroliz
Mineral kislotalar bilan uzoq vaqt qizdirilganda yoki fermentlar ta'sirida (kavsh qaytaruvchi hayvonlar va quyonlarda) bosqichma-bosqich gidroliz sodir bo'ladi:
H 2 O
(C 6 H 10 O 5) n → y (C 6 H 10 O 5) x → n /2 C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6
tsellyuloza sellobioz b-glyukoza
2. efirlarning hosil bo'lishi
a) noorganik kislotalar bilan o'zaro ta'siri
b) organik kislotalar bilan o'zaro ta'siri
3. yonish
(C 6 H 10 O 5) n +6nO 2 → 6nCO 2 +5nH 2 O
4. tsellyulozaning havosiz issiqlik bilan parchalanishi:
t 0
(C 6 H 10 O 5) n → ko'mir +H 2 O + uchuvchi organik birikmalar
Yog'ochning tarkibiy qismi sifatida tsellyuloza qurilish va duradgorlikda ishlatiladi; yoqilg'i sifatida; Yog'ochdan qog'oz, karton, etil spirti olinadi. Tolali materiallar (paxta, zig'ir) shaklida tsellyuloza mato va iplarni tayyorlash uchun ishlatiladi. Tsellyuloza efirlari nitrolaklar, plastmassalar, tibbiy kollodionlar va sun'iy tolalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi.
